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臭氧氧化的原理圖

來源:本站日期:2019/12/5 瀏覽:0

臭氧氧化的原理圖

有機合成中重要的反應之一。是實現(xiàn)烯官能團向醛酮官能團轉(zhuǎn)化的手段之一。溶解了臭氧二氯甲烷,呈淡藍色。烯烴的臭氧氧化反應有機化學發(fā)展的早起被廣泛用來作為推測有機物未知結(jié)構(gòu)的重要降解手段。反應機理如下:


       臭氧是烯烴先是發(fā)生1.3-偶極環(huán)加成反應生成初級臭氧化物1.2.3-三氧五環(huán)(1),1非常不穩(wěn)定,重排生成相對比較穩(wěn)定的次級臭氧化物1.2.3-三氧五環(huán)(2)。
       反應結(jié)束后,用還原劑(常用的如二甲硫醚、三苯基膦等)處理,次級氧化物2即分解生成兩分子的醛(或酮),如下圖所示

用途
有機合成中用來方便地將碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)轸驶孟N作為原料來合成醛酮官能團。比如:

A.奪取氫原子,并使用鏈羰基化,生成醛、酮、醇或酸:芳香化合物氧化為酚,再氧化為酸。
B.打開雙鍵,發(fā)生加成反就。
C.氧原子進入芳香環(huán)發(fā)生取代反應。
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